W The Guild of Merchant Explorers każdy gracz zaczyna z jednym miastem na swoim osobistym planszy.
Potasuj talię kart terenu, a następnie odkryj większość z tych kart jedna po drugiej. Na podstawie ujawnionego terenu każdy gracz umieszcza na swojej planszy kostki połączone z jego miastem startowym lub innymi kostkami. Chcesz ukończyć obszary na swojej planszy, przekroczyć morza do nowych lądów i założyć nowe miasta na planszy. Możesz badać zatopione statki w poszukiwaniu skarbów - które dają ci specjalne możliwości umieszczania - oraz tworzyć połączenia między lokalizacjami, aby zdobywać punkty bonusowe. Wspólne cele mogą być realizowane przez wszystkich graczy, a ci, którzy je ukończą jako pierwsi, zdobywają więcej punktów.
Na koniec rundy wszystkie kostki są usuwane z każdej planszy, pozostawiając tylko miasta, więc jeśli nie założysz nowych miast, utkniesz w tych samych miejscach.
The Guild of Merchant Explorers zawiera wiele kopii sześciu różnych map, a gra jest zaprojektowana tak, aby można było grać zdalnie z jedną lub więcej kopii.