Em The Guild of Merchant Explorers, cada jogador começa com uma cidade em seu tabuleiro pessoal.
Embaralhe o baralho de cartas de terreno e, em seguida, revele a maioria dessas cartas uma a uma. Com base no terreno revelado, cada jogador coloca em seu tabuleiro cubos que estão conectados à sua cidade inicial ou a outros cubos. Você quer completar áreas em seu tabuleiro, cruzar os mares para novas terras e estabelecer novas cidades no tabuleiro. Você pode explorar navios naufragados em busca de tesouros - que lhe conferem capacidades especiais de colocação - e criar conexões entre locais para marcar pontos bônus. Objetivos comuns podem ser completados por todos os jogadores, e aqueles que os completam primeiro marcam mais pontos.
No final de uma rodada, todos os cubos são removidos de cada tabuleiro, deixando apenas as cidades para trás, então, se você não estabelecer novas cidades, ficará preso nos mesmos lugares.
The Guild of Merchant Explorers contém várias cópias de seis mapas diferentes, e o jogo é projetado para que você possa jogar remotamente com uma ou mais cópias.